O castelo de Montemor-o-Velho, está implantado num local que apresenta vestígios de ocupação muito antiga, provavelmente pré-histórica, todavia é certa a ocupação romana, atestada pelas pedras utilizadas na base da Torre de Menagem.

As primeiras referências a este castelo, dão conta da sua reconquista aos árabes por volta de 848, mas cairia de novo nas mãos dos muçulmanos em 990, com nova reconquista cristã por volta de 1006, para voltar à posse árabe em 1026, e este alternar de conquistas e reconquistas só viria a estabilizar por volta de 1064, quando Fernando Magno reconquista toda a região, empurrando os árabes para lá do Mondego.

Este castelo em conjunto com os de Miranda, Penela, Soure e Santa Eulália, formavam, no período da consolidação da independência do Condado Portucalence, uma cintura defensiva da cidade de Coimbra.

Palco de muitas lutas, não só com os árabes, mas também devido às disputas entre os príncipes e reis de Portugal, e até nas invasões francesas, foi sendo reparado, ampliado e modificado ao logo dos séculos, mas se alguma coisa marca a história desta fortaleza, é o facto nela ter sido decidida a morte de Inês de Castro.

Ao longo dos anos, a quebra progressiva do interesse militar deste tipo de estruturas, foi ditando ou o abandono ou a sua utilização com outros fins, neste caso chegou a existir no seu interior, um cemitério, junto à igreja da Alcáçova, que foi retirado em meados dos século XX.

A partir de 1936 tem vido a ser conservado, foram reconstruídas muralhas, foi colocada instalação eléctrica e criada uma casa de chá no que resta do chamado, Paço das Infantas. Está classificado como Monumento Nacional.

Para além do que este castelo tem para ver, da sua grande estrutura defensiva, no seu interior encontram-se as ruínas do antigo paço senhorial, a Igreja de Santa Maria da Alcáçova, a Capela de Santo António, a Igreja da Madalena e as ruínas da Capela de São João.