O Castelo de Monforte foi conquistado aos árabes por volta de 1139, por D. Afonso Henriques, mas viria a ser de novo ocupado pelas forças muçulmanas, a sua recuperação definitiva pelas forças portuguesas não é conhecida.

Acredita-se que a ocupação humana do local onde se encontra este castelo, terá começado com um castro, sucessivamente ocupado pelos romanos, visigodos e muçulmanos.

No reinado de D. Afonso III, para além de ser atribuído foral à vila, o castelo de Monforte teve obras de melhoria das suas defesas. D. Dinis, por volta de 1309, lança as obras de construção de um novo castelo.

Este castelo e os seus domínios estiveram em diversas mãos ao longo dos anos, D. Dinis doou-o a sua filha, D. João I, depois da crise de 1385, entrega-o a D. Nuno Álvares Pereira, depois em 1455, é doado ao conde de Arraiolos, e com D. Manuel passou para a Casa de Bragança.

Durante a Guerra da Restauração, depois de 1640, D. João IV, mandou fazer a adaptação do castelo ao uso de artilharia, nesta época as forças espanholas ainda conseguiram dominar este castelo, mas por pouco tempo.

Deve-se a um ataque espanhol, por volta 1801, a ruína do castelo, das quatro torres ficou apenas a Torre de Menagem e partes das muralhas.