Vila calma e pacata, a Vidigueira localiza-se na bonita e típica planície Alentejana, numa zona de pomares, hortas e reputados vinhos.
Ainda que existam, nesta região, registos de ocupação humana desde a pré-história, a povoação da Vidigueira só se encontra documentada a partir do século XIII, tendo provavelmente sido nesta altura que as ruínas romanas de São Cucufate serviram de abrigo a uma comunidade de frades, perto da povoação hoje conhecida como Vila de Frades.
O nome da Vidigueira está também ligado à figura histórica do Vasco da Gama, a quem o Rei D. Manuel I (1495-1521) concedeu mesmo o título de Conde da Vidigueira, em 1519. Os restos mortais de Vasco da Gama estiveram sepultados na Vidigueira vários séculos, até à sua trasladação para o Mosteiro dos Jerónimos, em Lisboa. No entanto, ainda hoje, na torre do relógio está o sino com a Cruz de Cristo, com as armas dos Gamas gravadas e a inscrição da data de 1520.
O desenvolvimento desta vila, marcadamente agrícola, deve-se sobretudo à qualidade do Vinho aqui produzido, já famoso no século XV.
O Património edificado mais importante na Vidigueira inclui o que resta hoje em dia do seu Castelo, a Igreja da Misericórdia (construção do século XVII, com bonitos azulejos do século XVIII), o Convento de Nossa Senhora das Relíquias (fundado em 1493 e situada a cerca de 2km da vila), a Ermida de São Pedro, com um Miradouro dono de uma vista formidável sobre a planície Alentejana, e o interessante Museu Municipal de Vidigueira, com uma vasta colecção etnográfica do concelho.
Nos arredores da Vila existem numerosos testemunhos da ocupação da região desde épocas remotas, como as Antas de Corte Serrão, as Ruinas da Villa Romana de São Cucufate ou as Ruínas Romanas do Zambujal e do Monte da Cegonha.
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