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O castelo de Monsanto, à semelhança dos que foram implantados nesta região, terá sido construído pelos templários, a quem D. Afonso Henriques, entregou estas terras depois da reconquista aos árabes. 

No maciço rochoso onde está implantado o castelo, poderá ter existido um castro pré-histórico, depois ocupado pelos romanos, mas esta fortificação só aparece com o domínio dos Templários, que também não tiveram essa posse durante muito tempo, já que há registos da entrega destas terras à

Ordem de Santiago, ainda no reinado de D. Afonso Henriques.

No reinado de D. Dinis, o castelo terá sido reparado e ampliadas as suas defesas, e voltaria a ser actualizado durante a Guerra da Restauração, no século XVII. Com participação activa nas diversas guerras com Espanha, esta fortaleza foi tomada em 1704, na sequência da Guerra da Sucessão, mas no mesmo ano foi retomada pelos portugueses.

Já no início do século XIX, a Guerra Peninsular, dá origem a nova de remodelação, que terá passado pela demolição de cinco torres, construção de três novas baterias e adaptação da igreja do castelo para paiol, que anos mais tarde explodiu e causou graves danos no castelo. 

A uma cota de cerca de 750 metros acima do nível do mar, possui dois recintos distintos delimitados por muros, a Torre de Menagem está situada na praça de armas, onde também se situa a cisterna e as ruínas da Capela de Nossa Senhora do Castelo. O castelo e as muralhas de Monsanto encontram-se classificados como Monumento Nacional.

 

Lenda 

As Festa da Santa Cruz em Monsanto estão ligadas a uma lenda, que refere a salvação da fortaleza durante um ataque, que não se precisa, se terá sido feito pelos romanos ou pelos mouros.

De qualquer forma, este cerco, que durava há sete anos, tinha atingido os limites de resistência dos sitiados, que só já tinham uma vitela e pouco trigo para se poderem alimentar, mas como estratégia desesperada, uma das mulheres sugeriu que se alimentasse a vitela com trigo e a lançassem das muralhas. 

Ao cair contra as rochas, o ventre da vitela abriu-se e espalhou-se o trigo, convencendo o inimigo de que os sitiados estavam bem abastecidos de alimentos e decidiram levantar o cerco. 

Este episódio é atribuído ao dia 3 de Maio, data em que as mulheres vestem as suas melhores roupas, e ao som de adufes e canções populares, lançam do alto das muralhas, potes brancos, simbolizando a vitela que salvou a vila.

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