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A presença humana no território data de tempos remotos - ao todo, são cerca de 40 as estações arqueológicas identificadas no concelho de Grândola, abarcando quase todos os períodos da História, desde o Neolítico ao período romano. Destacam-se as ruínas romanas da Península de Tróia e as da herdade do Pinheiro.

Embora ainda não haja muitos dados sobre a população no que se refere à época medieval, sabe-se que, em 1492, a aldeia teria cerca de 135 pessoas e a comenda, no seu conjunto, 810 habitantes, distribuídos por cerca de 180 fogos.

O mais antigo selo de Grândola conhecido apresenta como elemento principal uma cruz de Cristo, o que prova a importância que os cavaleiros professos naquela ordem detinham no senado municipal. Grândola dependia da comarca de Setúbal e economicamente, a população dedicava-se à agricultura e à pecuária, sendo actividades importantes a moagem, a produção do vinho, a olaria, a tecelagem e a caça.

O início do séc. XX ficou marcado pelo desenvolvimento das vias de comunicação, destacando-se o aparecimento do comboio em 1926. Na década de 30, Grândola apresentou um novo impulso de crescimento demográfico e económico, correspondente à campanha do trigo integrada na política ruralista e agrícola do Estado Novo.

Foi neste contexto que surgiu a expressão "Celeiro de Portugal" para classificar o Alentejo, enquanto terreno apto para a produção de cereais. Em conjunto, surgiu uma nova cultura, a do arroz, que se desenvolveu sobretudo na zona do Carvalhal.

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